Первое более или менее точное упоминание на обособление Смоленской земли, как отдельной политической единицы, появляются в 1054 году.

Исторические источники показывают, что еще при своей жизни Ярослав Владимирович привел в Смоленск своего сына Вячеслава, который и уарствовал там до 1057 года, к этому году относится известие о его смерти. По общему соглашению, братья Изяслав, Святослав и Всеволод переводят в Смоленск из Владимира Волынского Игоря Ярославовича, но и он умирает в 1060 году.

Вслед за этой кратковременной обособленности, Смоленская земля снова теряет ее и разбивается на три части между Изяславом, Святославом и Всеволодом. Сложно сейчас определелить, какая именно часть досталась каждому из них.

На тот момент площадь Смоленской земли была гораздо меньше, чем в XII веке. Некоторое время Смоленск перекочевывал из рук в руки.

В 1073 году Смоленск переходит во власть Всеволода, который передает этот удел его старшему сыну Владимиру Мономаху. Мономах властвует в Смоленске даже после смерти Святослава Ярославовича и таким образом есть предположения думать, что с конца XI столетия вся земля Смоленской области, которая в XII столетии входит в состав Смоленской земли и сосредотачивается во владении Всеволода, так как ему принадлежало и среднее Поволжье с городом Ростовом.

Когда шла борьба Святослава Изяславовича с Олегом Святославовичем, Смоленск неожиданно для всех выступает на политической арене.

В 1095 году Давид Святославович влавтсвоваший в Новгороде, был оттуда изгнан, и его приглашают к себе Смоляне. Благодаря этому, Давид становится открыто во враждебные отношения к Святополку и Владимиру Мономаху.

Несмотря на то, что смоляне не согласились принять к себе брата Давида, Олега Святославовича, но несмотря на это они отдают в его управление свои ополчения, с ними он продолжает военные действия в земле Муромской и наносить сильный урон сыну Мономаха, Изяславу.